فاز علي الحبسي بجائزة أفضل لاعب في ريدينغ لموسمي 2015–2016 و2016–2017، ليحصل على تقدير النادي في موسمين متتاليين. بدأت هذه المرحلة بعد انضمامه إلى الفريق عام 2015، وكان أول ظهور تنافسي له أمام كولشيستر يونايتد في كأس الرابطة بتاريخ 2015-08-11. وفي إعلان جائزة الموسم الثاني، تقدّم على زميليه ليام مور ويان كيرمورغان اللذين نافساه على اللقب. تمثل خصوصية الإنجاز تكرار الاختيار داخل النادي نفسه، بما يربط الجائزة باستمرار مستواه عبر موسمين، وليس بتألقه في مباراة واحدة. كما أضافت الجائزتان نجاحًا فرديًا في محطة جديدة إلى مسيرته الإنجليزية، بعد تقديره السابق مع ويغان في موسم 2010–2011. ويخص هذا اللقب أفضل لاعب داخل ريدينغ تحديدًا، فيجمع في المنافسة بين الحارس وزملائه من مختلف المراكز. وجاء فوزه الثاني بعد موسمه الأول مباشرة، لتصبح الجائزتان من أبرز علامات ارتباطه بالفريق خلال الفترة التي مثّله فيها.